Пийр начал тренерскую деятельность в 1955 году в таллиннском "Калеве". В 1960-61 годах он входил в тренерский штаб калевцев, когда они выступали в высшей лиге чемпионата СССР.

Под руководством Пийра таллиннская "Норма" по семь раз выигрывала чемпионат Эстонии и Кубок Эстонии.

После восстановления государственной независимости Пийр был первым тренером сборной Эстонии.

В 1979 году опытный наставник был удостоен почетного звания "Заслуженный тренер Эстонской ССР", в 2004 году Футбольный союз Эстонии наградил Пийра Серебряным знаком ЭФС.