Эспенберг родился в 1961 году. Первая его попытка проявить политическую активность относится к седьмому классу, когда он набросал на бумаге план государственного переворота, за что получил от отца выговор. После этого с политикой он на долгое время завязал.

Эспенберг закончил Таллиннскую 20 школу. Он хотел поступить в Тарту на историка, но провалил экзамен (получил четверку, но конкурс был очень строгий — 33 человека на место). ”Я понял, что у меня нет ни малейшего шанса. Но в какой-то момент со мной связался председатель приемной комиссии и спросил, не хочу ли я попробовать поступить на философский факультет в Московской или Ленинградский университет. Да, конечно. Я не делал разницы и у меня не было выбора. Единственным условием было сдать все последующие экзамена на четверки-пятерки”, — рассказывает Эспенберг. Экзамены он сдал хорошо. Кроме того, ему очень не хотелось провести два года в советской армии, так что было решено отправиться в Москву изучать научный коммунизм.

”Учиться на русском было очень трудно, но где-то к концу второго семестра стало получаться лучше. Все те предметы, которые мне были интересны, я изучал с радостью, но были и противные и красные. Их я проходил с горем пополам. Когда прошло три года, то я подумал, что бросать нет смысла и надо получить диплом”.

В 1984 году Эспенберг закончил учебу и по распределению был отправлен на кафедру обществоведения в Эстонский государственный художественный институт (ныне Художественная академия). Постольку научной степени у него не было, он стал лаборантом.

Сам Эспенберг хотел и преподавать, но ему предложили только историю КПСС. Мужчина был не в восторге от этой затеи, но понимал, что если откажется, то не получит ничего.

Тем временем жизнь в СССР становилась все более невыносимей. ”Находясь по обмену в Чехословакии, я решил выйти в свободный мир, как это сделал, к примеру, гражданин Рандпере. Но у меня все получилось не так хорошо, как у Валдо. Когда я попытался прыгнуть в посольство США, меня арестовали. На этом моя карьера в университете закончилась”, — продолжает рассказывать политик.

Далее последовали допросы, пристыжения и попытки перевоспитания. ”К счастью, меня не посадили. Я сказал, что был пьян и не знал, в какое посольство стучусь”.

После этого Эспенберг работал на простых должностях в домоуправлении, дорожной службе, на стройке. В 1988 году он поступил в учебную студию ETV на тележурналистику. ”Там я встретил интересных людей, с которыми мы создали полуподпольную группу, призванную оказать содействие независимости Эстонии” .

Вскоре Эспендерг по туристической визе отправился в США, а в 1991 году иммигрировал, попросив об убежище. Работал там в алкогольном магазине, на стройке, в ресторане. Учился на телережиссера. ”США по сравнению с СССР — это действительно жестокая школа выживания. Я стал очень дисциплинирован в трудовом плане и выучил английский, хотя и американскую его версию”.

В 1993 году Эспенберг вернулся в Эстонию. В 1994 году стал работать пресс-секретарем Департамента гражданства и миграции. После этого работал в разных фирмах.

После 2002 года в его жизни начался новый этап: он посвятил себя литературе и издал несколько антологий эротики. Потом перешел в туристический сектор, где трудился вплоть до прихода в политику.

С 2000 по 2013 год Эспенберг состоял в партии Isamaa.

”К счастью, за это время Rahvaliit встал на ноги и объединился с движением за независимость. Их взгляды в изменившемся мире подходили мне, и что главное — я был там нужен”. В новой партии он много работал, так как активно действуя, можно было продвигаться на партийной линии.

”Я не считаю, что защита национального государства и выступление за традиционные браки являются такими уж радикальными вещами, но кажется, что сегодня и именно в Западной Европе это как раз так. Мы вернулись к неомарксизму, и, кажется, борьба начинается заново”, — говорит Эспенберг.

В 2015 году EKRE попала в Рийгикогу и Эспенберг стал работать на фракцию. Основной его задачей стало осуществление связей партии с общественностью. На выборах этого года он сам прошел парламент.

Литературу Эспенберг не бросил. И даже напротив, планирует написать роман о политической истории Эстонии 2015-2019. Одним главным героем произведения станет консерватор, другим — либерал.