В последний раз он был здесь в 2016 году, до этого - в 2001, 2004, 2014 и 2015 годах. С официальным визитом Маккейн приезжал Эстонию три раза.

В 2014 для обсуждения кризиса на Украине, в 2015 году для обсуждения вопросов по кибербезопасности. В частности, в том же году Маккейн выразил свою поддержку Эстону Кохверу.

В 2016 году командующий Силами обороны Эстонии генерал-лейтенант Рихо Террас наградил Маккейна орденом "За военные заслуги".