Калласвеэ был мэром Хаапсалу в 2002-2007 годах.

Он был членом совета SA Läänemaa Haigla, работал в Эстонском теннисном союзе и Союзе местных самоуправлений Ляэнемаа. Калласвеэ был членом Союза Отечества и Res Publica. В прошлом году он со своей супругой Сирье отправился в кругосветное путешествие на яхте, но так и не закончил его.

В 2008-2009 годах Калласвеэ был генеральным секретарем Эстонского теннисного союза и помогал организовывать международные соревнования мирового уровня в Эстонии и после этого.