Официальное объявление о том, что "Я іду в Президенти України!", Зеленский сделал на украинском языке во время перерыва в праздничном шоу "Вечерний квартал" на телеканале "1+1", который принадлежит олигарху Игорю Коломойскому. Заявление поставили в эфир за несколько минут до полуночи — во время, когда на телеканалах традиционно транслируют пожелания с Новым годом от глав государств. Поздравление действующего президент Петра Порошенко показали позже.

Как сказал Зеленский, у каждого украинца есть три варианта: жить, не обращая внимания на обстоятельства, уехать в другую страну в поисках лучшей жизни, или поступить как он. "Попробовать самому что-то изменить в стране. И я для себя выбрал именно этот путь", — заявил актер.

Владимир Зеленский стал активно высказываться на политические темы после перехода Крыма под власть России. В 2015 году на экраны вышел сериал "Слуга народа" с Зеленским в главной роли. По сюжету, ученики выложили в Сеть ролик с возмущенной речь своего учителя истории — тот набрал миллионы просмотров. Вскоре учителя выбрали президентом Украины, а его бывшие ученики помогали ему бороться с олигархами и коррупционерами. В декабре 2017 года была зарегистрирована партия под названием "Слуга народа".

В том же году в интервью порталу Delfi, данном в Юрмале, Владимир Зеленский охотно рассуждал на темы украинскости и артистов в политике, но утверждал, что для себя такого пути пока не видит: "Я для себя такого пока не рассматриваю… По-моему, лучше, чтобы артисты оставались артистами, а политики — политиками".

До недавнего времени рейтинг Зеленского оценивался в 9-10% — он второй по популярности после Юлии Тимошенко.

Верховная рада Украины, несмотря на введение военного положения, утвердила дату президентских выборов — 31 марта 2019 года. Избирательная кампания официально началась 31 декабря 2018-го.